Jiraiya vs Pain

Pein, líder de Akatsuki, se encuentra en la Aldea Oculta de la Lluvia junto su compañera Konan. Allí, Tobi, que se revela a sí mismo con Madara Uchiha y verdadero dirigente de Akatsuki al dar órdenes a Pain, le encomienda capturar al Kyūbi.
En Konoha, Jiraiya se presenta ante Tsunade y le explica que va a ir a luchar contra Pain, puesto que ya sabe su localización. Antes de marchar, los dos tienen una conversación en la que se revela que los padres de Naruto son Minato Namikaze, cuarto Hokage y Kushina Uzumaki. Después de recordar esto junto a Tsunade, Jiraiya se marcha, y tras infiltrarse con éxito en la Aldea de la Lluvia, Jiraiya captura a dos ninjas de bajo rango, de los que consigue sacar cierta información, referente a la subida al poder de Pain tras haber derrotado al anterior líder, Salamandra Hanzō (que fue quien les dio el título de sannin a Jiraiya, Tsunade y Orochimaru)
Jiraiya va en busca de Pain, pero Konan se da cuenta de su presencia y lo intercepta, lo cual trae al sannin recuerdos de cómo conoció a ésta y a sus dos compañeros, Nagato y Yahiko cuando eran niños, y los entrenó. Entonces, Pain aparece ante él en un cuerpo hasta entonces desconocido, pero distinto al que se había mostrado anteriormente. Éste empieza a invocar distintos animales gigantes, contra los que Jiraiya debe luchar. Durante esta pelea, Pain revela que quiere capturar a todos los Bijū para crear una nueva técnica que le permitirá destruir países enteros. Jiraiya invoca a dos ancianos sapos que le permiten realizar una técnica mediante la cual entra en modo ermitaño, que le otorga mayor poder, además de poder realizar el Chō Odama Rasengan. Uno de los cuerpos en que se manifiesta Pain absorbe el rasengan, por lo que tiene que retirarse a pensar una nueva estrategia, puesto que los tres cuerpos que están actuando a la vez permiten que Pein no tenga punto ciego.
Jiraiya decide utilizar un poderoso genjutsu que realizan los dos sapos croando. Éste funciona, y Jiraiya parece haber ganado, pero aparecen tres cuerpos más de Pain, que revela que en realidad son seis, decantando la batalla en su propio favor. Pain revela que todos ellos son Pain, y Jiraiya reconoce en todos ellos a ninjas que ya ha visto antes, entre ellos a Yahiko.
Jiraiya, que queda malherido tras el ataque de Pain, empieza a recordar fragmentos de su vida y acaba pensando en Yondaime y su esposa, en cómo estos decidieron llamar Naruto a su hijo debido al heroico protagonista de una de sus novelas. A la vez, comprende la verdadera naturaleza de Pain, que anota en un mensaje cifrado en uno de los dos sapos, el cual marcha hacia Tsunade. Jiraiya es finalmente derrotado y lanzado al agua donde con su último aliento piensa que su siguiente libro se llamará La historia de Naruto Uzumaki.
Simultáneamente, Sasuke y su grupo se acerca al lugar donde se ha de encontrar con Itachi, y Kisame aparece y obliga a sus acompañantes a quedarse atrás. Suigetsu decide iniciar una lucha contra Kisame para conseguir su espada Samehada. Además, el grupo de Naruto se encuentra con Tobi, a quien inicialmente no le dan importancia, aunque más tarde descubren que el Rasengan de Naruto no puede herirle. Sasuke llega ante Itachi, en la sala principal de la guarida de los Uchiha.